Dissertação de Mestrado
Obtenção de derivados de 1,3-oxazol através de reações de inserção envolvendo azalactonas e diazocompostos
Autor(es)
Amanda Catharino de Mello
Orientação
Orientador: Prof. Dr. Giovanni Wilson Amarante
Título para o(s) Autor(es)
Mestre em Ciências Farmacêuticas.
Instituição
UFJF | Universidade Federal de Juiz de Fora
Ano de Publicação
(2018)
Resumo
Desde a síntese do primeiro diazocomposto por Theodor Curtius em 1883, a química envolvendo compostos contendo o grupo diazo tem sido amplamente explorada. Essa é uma importante classe de composto, visto o grande número de transformações químicas as quais estão associados. Dentre elas, pode-se destacar reações de ciclopropanação, rearranjo de Wolff, cicloadição, inserção em ligação C-H e X-H. No presente trabalho é apresentada uma nova metodologia para reações de inserção entre compostos diazocarbonílicos e azalactonas, na presença de uma amina terciária. Após a otimização da reação, o método desenvolvido pôde ser aplicado a diferentes azalactonas e diazocompostos, levando a um extenso escopo, com rendimentos variando de 74 a 98%. Substratos com substituintes aromáticos, alifáticos e insaturados puderam ser explorados e efeitos doadores e retiradores de elétrons foram avaliados. (UFJF)
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